Il apparait pour la première fois à la WWF à Bad Blood en 1997 durant un match Hell in a Cell entre son prétendu frère The Undertaker et Shawn Michaels. Alors qu'Undertaker semblait pouvoir remporter la victoire, les lumières de l'arène s'éteignent et Kane apparait après une explosion. Il arrache la porte cadenassée de la cage et attaque violemment son prétendu frère qui, dans l'histoire de la WWE, le croyait mort dans l'incendie qui a tué leurs parents. C'est après cet incident que va commencer une rivalité entre Kane et son "frère". Au départ, Undertaker ne réagissait pas lorsque Kane l'attaquait sans relache (il venait à chacun de ses combats) mais finalement les deux hommes vont finir par avoir durant l'année 1998 des combats mémorables dont un Inferno Match (le ring est entouré par des flammes) que va finalement remporté Undertaker. C'est à partir de ce moment que Kane va commencer à connaitre un grand succès à la WWE.
Après avoir épousé Lita en gagnant (un match contre Matt Hardy) a Chicago, il a à son palmarès un titre de champion du monde conquis au King Of The Ring 1998 face à Steve Austin, Vincent Kennedy McMahon et Mankind, mais perdu le lendemain face au même Steve Austin. Il détient le record d'élimination au Royal Rumble 2001 en éliminant 11 catcheur mais fut éliminé par Steve Austin qui remporta la victoire. Masqué depuis le debut de sa carriere a la WWE, en 2003 il se voit obliger de tomber le masque apres avoir perdu un match spécialement prévu contre Triple H, match qu'il semblait bien partie pour gagner avant que plusieurs autres catcheurs ne l'attaque. Il est également l'un des catcheurs qui a le plus remporté le titre de champion par équipe.
A SummerSlam 2006, il aide la D-Generation X en attaquant Umaga. Le 21 août 2006, a Raw, Kane était contre Johhny Nitro, c'est alors qu'Umaga donne 2 Samoan Spikes sur Kane.
La rivalité s'achève lorsque The Big Red Monster perd face Umaga dans un Loser leaves Raw, il quitte donc Raw pour SmackDown!, The Samoan bulldozer gagne avec l'aide de Armando Alejandro Estrada, alors Umaga réussi à faire son Samoan spike.
Le 20 octobre 2006 à SmackDown!, il se retrouve une nouvelle face à MVP, il le bat par disqualification (MVP lui donne un low blow pour s'échapper au chokeslam de Kane).
Le 27 octobre 2006 à SmackDown!, dans un No disqualification match, il se fait battre par Mr.Kennedy, Kane était en train de porter le chokeslam mais reçoit un coup de chaise de la part de MVP, alors The Big Red Monster tombe en arrière puis Mr.Kennedy et MVP le goupille.
Le 3 novembre 2006 à SmackDown!, Kane refait équipe avec son demi-frère The Undertaker: Brothers of Destruction, ils défont facilement Mr.Kennedy et MVP.
A Armageddon 2006, dans un Inferno match, il défait MVP lorsque celui-ci prend feu au dos. Kane remporte enfin sa 1ère victoire dans un Inferno match (il les avait tous perdue auparavant).
